他在紐約的一家培訓(xùn)公司學(xué)習(xí)過表演，學(xué)成以后開始作為一個(gè)歌劇演員演出。1979，第一次在電影院亮相的詹姆斯在電影沃爾特-希爾(Walter Hill)指導(dǎo)的電影《勇士幫》(The Warriors)中飾演了一個(gè)黑幫分子。他和導(dǎo)演沃爾特-希爾還合作過三部電影：《風(fēng)行者》(Windwalker，1980年上映)、《48小時(shí)》(48 Hrs，1982年上映)、《西域槍神》(Wild Bill，1995年上映)。

80年代，他在弗朗西斯-福特-科波拉(Francis Ford Coppola)指導(dǎo)的電影《棉花俱樂部》(the cotton club)中飾演一個(gè)變態(tài)黑幫分子；在《業(yè)余警察》(Rent-a-cop)中飾演一個(gè)瘋狂的殺人魔；在《洞熊家族》(The Clan of the Cave Bear)中飾演一個(gè)粗魯?shù)墓秩恕?989年的時(shí)候他的熒幕形象取得了一點(diǎn)進(jìn)展，他在葛斯范桑(Gus Van Sant)的電影《藥店牛仔》(Drugstore Cowboy)中破天荒的飾演了一名警察。但剛進(jìn)入九十年代，他又在《大小精靈》(Tales from the Darkside: The Movie)中把靈魂賣給了魔鬼。他在銀幕上塑造的這些惡棍形象讓他在《奸情一籮筐》(Fatal Instinct)中取得了一席之地，在其中飾演一個(gè)叫做馬克思-謝帝反面的角色。

90年代后期工作努力的詹姆斯出演了許多電影，從維克多-薩爾瓦(Victor Salva)的小成本獨(dú)立電影《成人禮》(Rites of Passage)到羅伯特-贊米基斯(Robert Zemeckis)的大預(yù)算電影《謊言之下》(What Lies Beneath)。在電視劇《萬無一失》(Total Security)中出演后的詹姆斯視乎愛上了電視行業(yè)，又登上了HBO的《欲望都市》(Sex and the City)舞臺，飾演理查德。2003年，回到電影行業(yè)的詹姆斯又出演了《速度與激情》(2 Fast 2 Furious)和輕喜劇《雙層公寓》(Duplex)。